وصف المنتج
الإيميدازول (الصيغة الجزيئية C₃H₄N₂) هو مركب عضوي من الديازولات. وهو حلقة غير متجانسة عطرية خماسية الأعضاء تحتوي على ذرتي نيتروجين غير متجاورتين. يشارك الزوج الإلكتروني الوحيد على ذرة النيتروجين N‑1 في الاقتران الحلقي، مما يخفض كثافته الإلكترونية ويجعل الهيدروجين المرتبط به سهل الانفصال كبروتون.
وهو أمفوتيري، يتصرف كحمض وقاعدة في آن واحد، ويمكنه تكوين أملاح مع القواعد القوية. وتجمع خواصه الكيميائية بين خصائص البيريدين والبيرول. حلقة الإيميدازول هي المجموعة الوظيفية الأساسية للهيستيدين في الكائنات الحية؛ فهي تشارك في نقل الأسيل والتحلل المائي للدهون، وتؤدي تأثيرات حفزية في التفاعلات الإنزيمية. وتوجد مشتقات الإيميدازول على نطاق واسع في الأنظمة البيولوجية، وهي أكثر دراسة وتطبيقًا من الإيميدازول نفسه، مثل المواد المرتبطة بالحمض النووي DNA والهيموغلوبين.
الخصائص الكيميائية
| نقطة الانصهار | 88-91 درجة مئوية (مضاء) |
| نقطة الغليان | 256 درجة مئوية (مضاء) |
| الكثافة | 1.01 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| ضغط البخار | <1 مم زئبق (20 درجة مئوية) |
| معامل الانكسار | 1.4801 |
| نقطة الوميض | 293 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يُخزن تحت +30 درجة مئوية. |
| الذوبانية | H2O: 0.1 M عند 20 °C، صافٍ، عديم اللون |
| pka | 6.953 (عند 25 درجة مئوية) |
| الشكل | بلوري |
| اللون | أبيض |
| الثقل النوعي | 1.03 |
| الرائحة | شبيه بالأمين |
| نطاق الأس الهيدروجيني | 9.5 - 11 |
| الأس الهيدروجيني | 9.5-11.0 (25 درجة مئوية، 50 ملغ/مل في H2O) |
| قابلية الذوبان في الماء | 633 غ/لتر (20 ºC) |
| حساس | ماص للرطوبة |
| λmax | λ: 260 نانومتر أقصى امتصاص: 0.10 |
| λ: 280 نانومتر Amax: 0.10 | |
| ميرك | 144912 |
| BRN | 103853 |
| ثابت العزل الكهربائي | 23.0（المحيط） |
| الاستقرار: | مستقر. غير متوافق مع الأحماض وعوامل الأكسدة القوية. يُحمى من الرطوبة. |
| مفتاح InChI | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| لوغاريتم التقسيم | -0.02 عند 25℃ |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 288-32-4 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | 1H-إيميدازول (288-32-4) |
| نظام تسجيل المواد في وكالة حماية البيئة | إيميدازول (288-32-4) |
| رموز الخطر | سي، إكس، تي |
| بيانات المخاطر | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| بيانات السلامة | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | الأمم المتحدة 2923 8/مجموعة التعبئة 3 |
| WGK ألمانيا | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 480 درجة مئوية |
| TSCA | نعم |
| فئة الخطر | 8 |
| مجموعة التعبئة | III |
| رمز النظام المنسق | 29332990 |
| بيانات المواد الخطرة | 288-32-4 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | الجرعة المميتة 50 في الفئران (ملغم/كغم): 610 داخل الصفاق؛ 1880 عن طريق الفم (نيشي) |
تطبيق المنتج
الإيميدازول هو مركب غير متجانس ضعيف القاعدية، لكنه أقوى قاعدية من البيرازول. يتفاعل بسهولة مع الأحماض لتكوين أملاح مستقرة، مثل البيكرات والنترات. ومن تطبيقاته المهمة تنقية البروتينات الموسومة بالهيستيدين (His-tagged) عبر كروماتوغرافيا الألفة المعدنية المثبتة (IMAC).
في هذه العملية، ترتبط البروتينات الموسومة بالهيستيدين انتقائيًا بأيونات النيكل المثبتة على راتنج الكروماتوغرافيا. ثم يُضاف محلول منظم يحتوي على الإيميدازول للتنافس مع بقايا الهيستيدين على مواقع ارتباط النيكل، مما يسمح للبروتينات المستهدفة بالانفصال عن الراتنج وجمعها. وتُستخدم هذه الطريقة على نطاق واسع في تنقية البروتينات بفضل كفاءتها وانتقائيتها.
